梅艳芳从1980年代中期挟在香港红极一时的盛名抢攻台湾市场，第一年人比歌红、歌比戏红，但她却很快靠着一部电影在台成为有号召力的大牌，即是与张国荣合演的「胭脂扣」，3年多后再以一曲「亲密爱人」在台湾乐坛反败为胜，这两个作品对她在台的演艺行情有无可取代的意义。
表面上看，根据李碧华小说改编的「胭脂扣」，既有梅艳芳、张国荣、万梓良与朱宝意双生双旦挂帅，似乎颇具票房吸引力，然而这是部怀旧意味很重又有很多香港独有文化风情的影片，在台湾不一定能被广大观众接受，唯一符合当年主流口味之处在梅艳芳扮演的如花是个女鬼，那一年暑假张国荣的「倩女幽魂」在台湾创下比香港还亮眼的卖座成绩，「女鬼热」席卷全台，因而挂名「胭脂扣」监制的成龙，一度动念想让导演关锦鹏重剪这部片，再加入更多的特效画面，对于票房更有帮助。
其实关锦鹏并非「胭脂扣」筹拍初期的导演人选，该片卡司也不像现在这样，而是锁定郑少秋扮演十二少，现代香港的那一对情侣则是刘德华和钟楚红，随着筹拍陷入瓶颈，刘德华与钟楚红都退出，郑少秋后来也因故未能主演，原定人马除了梅艳芳一直不动如山，其他都要找旁人接手。
有趣的是，今天看来郑少秋配梅艳芳令人匪夷所思，其实两人很早之前就认识，梅艳芳童年时和姊姊梅爱芳在各大夜总会、歌厅等卖唱，就在荔园遇到了也还是新人的郑少秋，郑少秋比梅艳芳大16岁，电影「梅艳芳」中有提到小小年纪的她喊他哥哥，亦有提到「胭脂扣」的拍摄，却没揭露原来最早要和她合演「胭脂扣」的就是这位大哥哥。
「胭脂扣」真正要落实拍摄，导演、4位主角已经定了其中3位，还剩十二少悬而未决，曾经有机会的接手人选包括吴启华、郑伊健等，但梅艳芳坚信张国荣最适合。两人之前合演「缘份」、「紫色的偶然」（香港片名就只有「偶然」），都是张国荣为主、梅艳芳只是他身旁搭配的女星之一，而「胭脂扣」如花的份量重过十二少，张国荣觉得剧本好，愿意跨刀，又卡在和梅艳芳分别属于新艺城、嘉禾的旗下，两大有门户之见，最后是梅艳芳也去拍了部新艺城的影片换来张国荣加入「胭脂扣」。
命运的安排谁也无法捉摸，张国荣当年两部女鬼影片「倩女幽魂」、「胭脂扣」都没能让他入围金马奖，梅艳芳倒是顺利成为淮影后，而且对手之一就是差点和她合演「胭脂扣」的「流氓大亨」钟楚红。
红姑与梅姑两人都曾经在邵氏拍片，那时红姑在电影圈锋头极盛、几无对手，梅姑主要以演唱为主、拍片较为次要，影坛地位亦不及红姑，没几年彼此已经并驾齐驱，梅姑还有后来居上之势，至少在金马奖，梅姑后发先至，凭「胭脂扣」登上影后宝座，让片子气势大振，还未上映已受到期待。
金马奖助梅艳芳一臂之力，使她成为台湾观众的瞩目焦点，也大大加持了「胭脂扣」，因为就在成龙看试片传一度睡着，担忧片子太文艺、节奏太慢，票房堪虑，想要让关锦鹏加一堆女鬼特效戏时，片子已经送去参加金马竞赛还得了大奖，也就不好再多做更动，得以保留原来的面貌。
当年10月底梅艳芳风光在台获得影后大奖，12月初「胭脂扣」就在台湾上映，尽管要到月底才有一堆的大假期，票房表现却颇为突出，让梅艳芳第一次靠挂头牌主演的电影在台打了卖座胜仗，台湾先开出红盘后，「胭脂扣」在1月于香港上映，得到更亮眼的反应，从此成为梅艳芳的演员生涯里一次非常重要、叫好叫座的出击。